Apenas una semana después, el 27 de abril de 2011, el F. C. Barcelona ganó 0-2 al Real Madrid en el partido de ida de la semifinal de la Liga de Campeones de la UEFA en un partido marcado por la polémica arbitral, con diversos incidentes y en el que un jugador del Real Madrid y el propio Mourinho acabaron expulsados. La plaga de lesiones, aunada a la combinación de tres malos resultados, una derrota ante el Aston Villa, un empate en casa con el Blackburn Rovers y un 1-1 con el modesto equipo noruego Rosenborg en la Liga de Campeones de la UEFA fueron el escenario en el que la salida de Mourinho se llevó a cabo. En este tiempo se ha enfrentado a 33 equipos, siendo contra el Barcelona ante el que más veces se ha medido (12 partidos). El 3 de noviembre de 2012, en la décima jornada de liga, se convierte en el técnico que menos partidos ha necesitado (133) para llegar a 100 victorias en toda la historia del Real Madrid, y el 5.º entrenador del Madrid que llega a 100 victorias oficiales junto con Miguel Muñoz, Beenhakker, Molowny y Del Bosque. Con la victoria en este partido, consigue con el Real Madrid ganar a 23 equipos diferentes de la Liga a domicilio, siendo el segundo entrenador de la historia del club tras Miguel Muñoz, que consiguió ganar como visitante a 29 rivales.
Su tercera temporada en el club blanco arrancó ganando la Supercopa de España el 29 de agosto de 2012, al Barcelona con un resultado global de 4-4, ganando por la regla del gol de visitante (3-2 en la ida y 2-1 en la vuelta jugada en el Bernabéu). Con este título, se convierte en el único entrenador que consigue la Triple Corona (Liga, Copa y Supercopa) en cuatro países diferentes (Portugal, Inglaterra, Italia y España) y con cuatro equipos distintos (Oporto, Chelsea, Inter de Milán y Real Madrid). Mientras Mourinho permanecía en el Oporto, fue vinculado con algunos de los grandes clubes europeos, incluyendo al Liverpool y al Chelsea. El 17 de marzo de 2019, se batió un récord mundial de clubes en el fútbol femenino, con la asistencia de 60.739 espectadores al partido de la jornada 24 de Liga entre Atlético de Madrid y FC Barcelona. Así, durante la temporada 2000-2001, se hizo cargo del Benfica, como sustituto de Jupp Heynckes en la cuarta jornada de la super liga portuguesa.
Comenzaba la temporada 2001-02 en Segunda División, donde hizo una buena primera vuelta, y tras pasar varias jornadas en puestos de ascenso, finalmente quedó a 11 puntos de conseguirlo. El 23 de abril, gana al Valencia Club de Fútbol en partido de Liga, consiguiendo Mourinho ser el tercer entrenador con más puntos ganados en sus primeros 33 partidos en la Liga. Mourinho guio al Oporto hasta el tercer lugar de la tabla dirigiendo 15 partidos -11 triunfos, 2 empates y 2 derrotas- y prometió que el club ganaría el título el siguiente torneo. El 9 de noviembre, en el partido de liga contra el West Bromwich Albion, Mourinho llega a los 100 partidos oficiales en Stamford Bridge con un balance de 75 victorias, 23 empates y 2 derrotas (ambas en Champions). El 26 de mayo, el presidente del Real Madrid Florentino Pérez, al tiempo que anunciaba la destitución de Manuel Pellegrini, confirmó que la intención del club era hacerse con los servicios de Mourinho. Así, Mourinho cortaba la sequía de títulos del Real Madrid, especialmente en esta competición en la cual el club blanco llevaba más de 15 años sin alzar el trofeo. El 28 de mayo de 2010 se hizo oficial el fichaje de José Mourinho por el Real Madrid por cuatro temporadas.
El 10 de mayo de 1987, el Real Ávila se aseguraba en Herrera de Pisuerga (Palencia) el ascenso a Segunda División “B”, camisetas betis 2025 bajo la dirección técnica de José Antonio Tejedor. La llegada de José Mourinho coincidió con la marcha de los dos iconos del equipo blanco en los anteriores quince años, Raúl y Guti. El 22 de octubre, gana al equipo alemán Schalke 04 en partido de Champions jugando como visitante, consiguiendo Mourinho su primer triunfo oficial en Alemania como entrenador. El actual entrenador es Manolo González. Mourinho es el sexto entrenador que llega a 100 partidos ganados en Premier League con el mismo club tras Ferguson, Wenger, Moyes, Benítez y Houllier. En este partido, el Real Madrid llega a 19 encuentros consecutivos anotando en Copa del Rey, igualando la tercera mejor racha del club. En este partido, el Real Madrid de Mourinho llega a los 400 goles oficiales, siendo la primera vez que llega con un club a esta cifra. El 3 de mayo, gana su tercera Premier League y octava Liga, la primera en su segunda etapa blue y la primera para el club en 5 años.
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